（重磅发布，一文学会乌班图ssh升级）Ubuntu-openssl和openssh升级

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所属分类：linux技术
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 之前博主的相关文章： openssh-浅谈openssl和openssh的升级 – 李宗盛 – 博客园 (cnblogs.com)
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 博主之前发布了红帽体系的Centos7关于openssl和openssh的升级操作；本文就Ubuntu系统再次分享和交流ssh的升级。如有不正确，欢迎在评论区指出。

 

之前博主的相关文章：

openssh-浅谈openssl和openssh的升级 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

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linux科普：如何标准的安装和升级软件 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

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Ubuntu22-安装telnet远程 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

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一、  前言和环境准备

Ubutu系统是目前主流Linux系统之一，命令跟Debian类似一套体系，版本分为服务器版和桌面版。目前各公司在生产环境多使用服务器版，版本号多使用182022等server版本。本文将会安装3个版本进行实操分享，均升级至ssh新版。

 

系统

版本

网络

备注

Ubuntu-18.04.6-LTS

server

有互联网

虚拟机

Ubuntu-20.04.6-LTS

server

有互联网

虚拟机

Ubuntu-22.04.1-LTS

server

有互联网

虚拟机

 

 

二、  标准升级方法

标准升级就是使用系统源自动更新最新版本，首先测试直接使用在线源进行升级

测试时间2023-9

 

系统

升级方法

升级前版本

升级后版本

Ubuntu-18.04.6-LTS

apt在线源更新

OpenSSL 1.1.1

OpenSSH_7.6p1

OpenSSL 1.1.1

OpenSSH_7.6p1

Ubuntu-20.04.6-LTS

apt在线源更新

OpenSSL 1.1.1f

OpenSSH_8.2p1

OpenSSL 1.1.1f

OpenSSH_8.2p1

Ubuntu-22.04.1-LTS

apt在线源更新

OpenSSL 3.0.2

OpenSSH_8.9p1

OpenSSL 3.0.2

OpenSSH_8.9p1

 

（三套系统操作命令均一致，升级前后无变化可能是因为更新源的时候自动更新了软件）

#三套系统操作命令均一致 #查看当前版本 hostnamectl  openssl version ssh -V dpkg -l | grep openssl dpkg -l | grep openssh  #在线升级 apt-get install openssl apt-get install openssh-server openssh-client openssh-sftp-server  #离线升级、去网站下载包升级 https://packages.ubuntu.com/

（重磅发布，一文学会乌班图ssh升级）Ubuntu-openssl和openssh升级

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三、  手动下载编译包进行升级

压缩包编译安装是linux系统下软件更新的第二种常用方式，软件厂家只需要提供压缩包的源码或者编译程序，适配各系统由用户自行编译，适合于各类系统安装升级

（测试时间2023-9）

 

1、  ssl版本选择

ssl版本选取两个版本，两个均选择LTS长期稳定版

openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布  用于ubuntu18/20测试

openssl-3.0.10.tar.gz：2023-8 发布  用于ubuntu22测试

https://www.openssl.org/source/

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2、  ssh版本选择

ssh版本选择最新版9.4p1

openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布 三套系统均升级ssh最新版

https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

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四、  安装telnet，防止ssh升级错误无法连接远程

telnet安装参考博主之前的文章：

Ubuntu22-安装telnet远程 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)

Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客

 

五、  先编译更新openssl

openssl和openssh相互依赖，更新ssh需要先更新opnenssl

 

系统

升级方法

升级前版本

升级后版本

Ubuntu-18.04.6-LTS

编译更新

OpenSSL 1.1.1

OpenSSL 1.1.1v

Ubuntu-20.04.6-LTS

编译更新

OpenSSL 1.1.1f

OpenSSL 1.1.1v

Ubuntu-22.04.1-LTS

编译更新

OpenSSL 3.0.2

OpenSSL 3.0.10

 

 

1、  Ubuntu18/20更新openssl

Ubuntu18/20系统均是升级opnessl1.1.1的最新版，在操作命令上基本一致

下面以Ubuntu18为演示

a)  检查当前版本和路径

openssl version which openssl

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b）安装依赖  

#配置源 cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk sed -i 's/http://.*.ubuntu.com/https://mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list apt-get update   #在线安装依赖 apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl  apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev  apt-get install -y libssl-dev  apt-get install -y linux-libc-dev

c)  备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可

#备份以前的文件 #在/home下创建opensslbak作为备份文件夹 mkdir -p /home/opensslbak cd /home/opensslbak  ll /usr/bin/openssl ll /usr/lib/ssl ll /etc/ssl  mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/ cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl

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d)  下载openssl升级包和编译

#下载官网安装包-2023-9 https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz --no-check-certificate  #解压并编译安装 tar -xzvf openssl-1.1.1v.tar.gz cd openssl-1.1.1v/  ./config  --shared zlib make && make install

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e)  编译如果报错

#如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖 #crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory apt install --reinstall 软件包名 apt-get install --reinstall  linux-libc-dev

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f)  编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖

● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】

● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】

#查看以前系统的ssl依赖文件夹 ls /usr/include/openssl ls /usr/lib  #查看ssl新生成依赖文件夹 ls /usr/local/bin/openssl ls /usr/local/include/openssl ls /usr/local/ssl ls /usr/local/lib/   find / -name 'libssl.so' find / -name 'libcrypto.so' find / -name 'libssl.so.1.1' find / -name 'libcrypto.so.1.1' ll /usr/local/lib/libssl.so ll /usr/local/lib/libcrypto.so ll /usr/local/lib/libssl.so.1.1 ll /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1  #测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了 /usr/local/bin/openssl version #root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version #/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference

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g)  重新挂载依赖库和命令文件

#挂载新的文件 ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl  mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1 /usr/lib/libssl.so ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1  /usr/lib/libssl.so.1.1 ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1 /usr/lib/libcrypto.so ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1  /usr/lib/libcrypto.so.1.1   #写入新的依赖库路径 echo "/usr/local/lib" >> /etc/ld.so.conf echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf ldconfig ldconfig -v #手动调整成新生成的依赖库路径 export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib" >> ~/.bashrc echo $LD_LIBRARY_PATH  #测试是否正常更新 bash openssl version OpenSSL 1.1.1v  1 Aug 2023

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2、  Ubuntu22更新openssl

Ubuntu22系统默认ssl版本为3.0版本，因此更新到最新版本3.0.10版，不更新1.1.1版本

下面以Ubuntu22为演示

a)  检查当前版本和路径

openssl version which openssl

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b) 安装依赖  

#配置源 cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk sed -i 's/http://.*.ubuntu.com/https://mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list apt-get update   #在线安装依赖 apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl  apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev  apt-get install -y libssl-dev  apt-get install -y linux-libc-dev #libidn11-dev libidn11 #libcrypt-dev libcrypt1

c)  备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可

#备份以前的文件 #在/home下创建opensslbak作为备份文件夹 mkdir -p /home/opensslbak cd /home/opensslbak  ll /usr/bin/openssl ll /usr/lib/ssl ll /etc/ssl  mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/ cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl

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d)  下载openssl升级包和编译

#下载官网安装包-2023-9 https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz --no-check-certificate  #解压并编译安装 tar -xzvf openssl-3.0.10.tar.gz cd openssl-3.0.10/  ./config  --shared zlib make && make install

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e)  编译如果报错

#如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖 #crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory apt install --reinstall 软件包名 apt-get install --reinstall  linux-libc-dev

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f)  编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖

● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】

● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】

#查看以前系统的ssl依赖文件夹 ls /usr/include/openssl ls /usr/lib ls /usr/lib64  #查看ssl新生成依赖文件夹 find / -name 'libssl.so' find / -name 'libcrypto.so' find / -name 'libssl.so.1.1' find / -name 'libcrypto.so.1.1'  ls /usr/local/bin/openssl ls /usr/local/include/openssl ls /usr/local/ssl ls /usr/local/lib64  ll /usr/local/lib64/libssl.so ll /usr/local/lib64/libcrypto.so ll /usr/local/lib64/libssl.so.3 ll /usr/local/lib64/libcrypto.so.3  #测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了 /usr/local/bin/openssl version #root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version #/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference

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g)  重新挂载依赖库和命令文件

#挂载新的文件 ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl  mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl   ln -s /usr/local/lib64/libssl.so. /usr/lib/libssl.so ln -s /usr/local/lib64/libssl.so.3  /usr/lib/libssl.so.3 ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so /usr/lib/libcrypto.so ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so.3  /usr/lib/libcrypto.so.3   #写入新的依赖库路径 echo "/usr/local/lib64" >> /etc/ld.so.conf echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf ldconfig ldconfig -v #手动调整成新生成的依赖库路径 export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64 echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64" >> ~/.bashrc echo $LD_LIBRARY_PATH  #测试是否正常更新 bash openssl version OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023 (Library: OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023)

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六、  编译升级openssh

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三套系统openssh安装过程基本一致，命令路径基本无变化

下面以Ubuntu18为演示

1、  Ubuntu18/20/22更新openssh

a)  下载新版和备份老的ssh文件

Index of /pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

cd /home/  wget https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-9.4p1.tar.gz --no-check-certificate tar xfz openssh-9.4p1.tar.gz chown -R root:root openssh-9.4p1 cd ./openssh-9.4p1  #备份ssh文件夹 mkdir -pv /home/sshbak cp -arp /etc/ssh/ /home/sshbak/ssh cp /etc/ssh/sshd_config /home/sshbak/sshd_config.backup cp /etc/pam.d/sshd /home/sshbak/sshd.pambackup cp /etc/init.d/ssh /home/sshbak/ssh.old mv /etc/ssh /etc/ssholdbak ll /home/sshbak/

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b)  安装依赖

apt-get install -y libpam0g-dev

c)  设置编译参数和编译安装，注意要更新openssl后才能生效

注意：Ubuntu18/20路径是--with-ssl-dir=/usr/local/lib，

Ubuntu22路径是--with-ssl-dir=/usr/local/lib64

cd ./openssh-9.4p1  ./configure --prefix=/usr --sysconfdir=/etc/ssh --with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl --with-ssl-dir=/usr/local/lib --with-zlib --with-md5-passwords --with-pam --with-privsep-path=/var/lib/sshd #./configure  #--prefix=/usr  #--sysconfdir=/etc/ssh #编译后ssh路径 #--with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl #有很多xxx.h的文件目录 #--with-ssl-dir=/usr/local/lib64 #有xxx.so的目录 #--with-zlib #--with-md5-passwords  #--with-pam #--with-privsep-path=/var/lib/sshd                 make && make install  #升级完成 ssh -V

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d)  修改配置文件/etc/ssh/sshd_config，取消注释以下文件

#根据自己需要调整sshd配置文件，参考如下 vim /etc/ssh/sshd_config   32 PermitRootLogin yes                                          #允许root登录，root用户必须添加 41 AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys    #指定公钥文件的保存位置以及名称 57 PasswordAuthentication yes                             #允许密码验证 82 UsePAM yes                                                      #PAM模块 98 UseDNS no                                                        #关闭dns检测 109 Subsystem       sftp    /usr/libexec/sftp-server    #开启SFTP并指定路径

e)  检测文件配置测试

/usr/sbin/sshd -t -f /etc/ssh/sshd_config

f)  添加互信命令文件ssh-copy-id

#mv /usr/bin/ssh-copy-id /home/sshbak/ cd /home/openssh-9.4p1 install -v -m755 contrib/ssh-copy-id /usr/bin ll /usr/bin/ssh-copy-id

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七、  升级后配置openssh开机自启

开机自启网上有很多配置方法，结合博主实测，建议是自行学习后自定义开机systemd文件

1、  查看原版开机自启服务配置，新建一个服务配置

#原版ssh自启配置 cat /lib/systemd/system/ssh.service  [Unit] Description=OpenBSD Secure Shell server Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5) After=network.target auditd.service ConditionPathExists=!/etc/ssh/sshd_not_to_be_run  [Service] EnvironmentFile=-/etc/default/ssh ExecStartPre=/usr/sbin/sshd -t ExecStart=/usr/sbin/sshd -D $SSHD_OPTS ExecReload=/usr/sbin/sshd -t ExecReload=/bin/kill -HUP $MAINPID KillMode=process Restart=on-failure RestartPreventExitStatus=255 Type=notify RuntimeDirectory=sshd RuntimeDirectoryMode=0755  [Install] WantedBy=multi-user.target Alias=sshd.service

复制原版的配置，新建ssh9的开机自启文件，并修改【Type=simple】

#修改脚本启动类型为simple,防止启动通知服务过程卡死 cp /lib/systemd/system/ssh.service /lib/systemd/system/ssh9.service vim /lib/systemd/system/ssh9.service  [Service] #类型修改Type=forking为simple,防止启动通知服务过程卡死 Type=simple #Alias=sshd.service #根据需要可以注释别名

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2、  连接telnet远程，防止ssh异常故障

上面已经安装了telnet，此时我们连接上telnet远程，暂时不使用ssh远程

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3、  修改服务文件，生成systemd托管服务

#停止老的ssh服务 systemctl daemon-reload systemctl stop ssh systemctl disable ssh systemctl unmask ssh systemctl status ssh  #启用新的ssh服务 systemctl daemon-reload systemctl restart ssh9 systemctl status ssh9 systemctl enable ssh9  #查询配置是否成功 systemctl list-unit-files | grep ssh

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4、  这个时候已经升级完成，可以连接测试了

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5、  补充：自定义ssh的开机自启文件

vim /usr/lib/systemd/system/sshdnew.service  [Unit] Description=OpenSSH server daemon Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5) After=network.target  [Service] Type=simple ExecStart=/usr/sbin/sshd -D KillMode=process Restart=on-failure RestartSec=42s  [Install] WantedBy=multi-user.target

 

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